RESUME VI KIMIA ORGANIK I

STEREOKIMIA

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Dalam arti lain, stereokimia yaitu suatu molekul dalam suatu ruangan dengan posisi (urutan) yang sama tetapi arah (orientasi) berbeda.

Konstitusional isomer berbeda pada cara atom tersebut terhubung satu sama lain. Sifatnya yaitu:

·         Nama IUPAC yang berbeda

·         Gugus fungsi bisa sama tau beda

·         Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat fisik seperti distilasi

·         Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan menghasilkan produk yang berbeda pula

1.      ISOMER GEOMETRI DALAM ALKENA DAN SENYAWA SIKLIK

1)      Isomer geometri dalam alkana

Memiliki formula yang sama, tetapi bangun dan sifat berbeda di sebut dengan isomer. Isomer di bedakamn menjadi 2 yaitu: isomer struktural dan isomer geometri. Pada pembahasan kali ini kita akan mendalami isomer geometri dalam alkena dan senyawa siklik. Isomer geometri yang di akibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua senyawa: alkena dan senyawa siklik.

Molekul bukanlah partikel statik yang berdiam diri. Mereka bergerak, bergasing, berputar, dan membengkokkan diri. Tetapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa

Persyaratan geometri dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH₃ dan Cl.

Trans–2–pentena

Isomer geometrik:

Cis–2–pentena

a)      Sistem tata nama (E) dan (Z)

Sistem (E) dan (Z) ini di dasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). ( huruf E berasal dari “entgegen”, kata jerman untuk “bersebrangan”; Z berasal dari “zusammen”, kata jerman untuk “bersam-sama”)

b)      Aturan deret

Chan-Ingold-Prelog

Aturan deret untuk urutan priorias:

·         Jika atom-atom yang di permasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret di tentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.

·         Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.

·         Jika kedua atomnya identik, maka nomor atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas.

·         Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas.

2)    Isomer geometri dalam senyawa siklik

Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin itu. Rotasi memiliki ikatan-ikatan sigma cincin akan memutuskan agar atom-atom atau gugus-gugus yang terikat, melewati pusat cincin itu. Tetapi gaya tolak van der waals mengelilingi terjadinya gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih.

  

2.  KONFORMASI DAN KIRALITAS SENYAWA RANTAI TERBUKA

Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu, atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dmemiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.

Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola pasak, dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak serta rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi newman adalah pandangan ari ujung ke ujung dari du atom karbon saja dalam molekul itu.

Ciri struktur yang lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom karbon sp³ dengan 4 gugus yang berlainan. Molekul semacam itu bersifat kiral dan di jumpai sebagai sapasang enantiomer. Karena hal ini, maka sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang berlainan di sebut atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral.

Untuk mencari sebuah karbon kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang terikat pada karbon sp³ itu berlainan. Misalnya, pada karbon itu terikat dua atom atau lebih atom, maka karbon itu tidak mungkin kiral.