RESUME V KIMIA ORGANIK I

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

A.    SISTIM NOMENKLATUR

Seperti senyawa organik lainnya, pemberian nama senyawa organik dapat mengikuti tata nama IUPAC atau berdasarkan nama biasa (common name).

 Tata nama menurut IUPAC, menggunakan nama gugus substituen sebagai awalan dari benzena dan ditulis sebagai satu kata.

Beberapa jenis senyawa benzena tersubstitusi, oleh IUPAC telah disetujui untuk menggunakan “common name” sebagai nama resmi. Walaupun demikian “chemical abstract” masih memberikan nama tersendiri.nama tersendiri.

Apabila gugus tersubstitusi lebihdari satu, terjadi 3 kemungkinan isomer yang dinyatakan sebagai awalan dalam bentuk kata Yunani, o (orto), p (para), dan m (meta).

 Urutan pemberian awalan disini sama dengan aturan umum, yaitu menurut abjad. Contoh:

Apabila terdapat benzena subtitusi satu dengan nama khusus, substitusi tambahan digunakan sebagai awalan pada pemberian nama ini.

Apabila gugus subtitusi ini merupakan gugus-gugus yang tergolong mempunyai nama khusus, gugus yang tidak biasa digunakan sebagai awalan digunakan sebagai nama dan gugus subtitusi yang biasa digunakan sebagai awalan.

Untuk polisubstitusi, harus digunakan  sistem penomoran.

B.    ISOMER STRUKTURAL

Variasi dalam struktur senyawa orgnanik dapat di sebabakan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam stuktur ini dapat juga terjadi karen aurutan atom yang terlibat satu sama lain dalam satu molekul. Misalnya C₂H₆O dapat di tulis dua rumus bangun yang berlainan, CH₃OCH₃ dan CH₃CH₂OH.

Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai struktural satu terhadap yang lain. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh sepasang isomer struktural.

Terikatnya suatu gugus fungsional pada posisi yang berbeda-beda dalam sebuah molekul juga akanmenghasilkan isomer struktural.

Jenis jenis Isomer Struktur

Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₄H₁₀. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

 C.    ISOMER PADA ALKANA

Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya. Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya. Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C₈H₁₈, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C₈H₁₈.

Isobutana (alkana yang bercabang) memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan n-butana(yang tidak bercabang). Hal ini disebabkan oleh struktur yang lebih rumit pada isobutana mengakibatkan gaya tarik antarmolekul lebih kecil dibandingkan struktur rantai lurus sehingga lebih mudah menguap.

Pada senyawa pentana, titik didih dan titik leleh berkurang menurut urutan: n-pentana > isopentana > neopentana. Hal ini akibat dari bentuk struktur, yaitu neopentana lebih rumit dibandingkan isopentana. Demikian juga isopentana lebih rumit dari n-pentana.

STRUKTUR ETILEN

Pada struktur etilen ikatan tunggal lebih panjang dari pada ikatan rangkap, karena interaksi ikatan pi menjadikan ikatan tersebut memendek.

Ikatan ganda lebih pendek dari ikatan tunggal karena p-orbital tumpang tindih dimaksimalkan. Sudut ikatan HCH pada etena adalah 117 derajat dan sudut HCC adalah 121,5 derajat. Karena CC ikatan sigma akan berisi kerapatan lebih elektron dari ikatan CH, sehingga menyebabkan tolakan elektron antara obligasi sigma CC dan obligasi sigma CH akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan CH. Maka sudut ikatan HCC akan terbuka sedikit dari ideal 120 derajat dan sudut HCH akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan