TUGAS KIMIA ORGANIK

TUGAS HIBRIDA

1.      ATOM OKSIGEN

₈O = 

2P⁴        

2S²        

1S²        

SP³        

Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3

                       

SP²        

Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil 

2.      ATOM NITROGEN

₇N=

2P³        

2S²        

1S²        

SP³

Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).

SP²

Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

      

SP

Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).

TUGAS TERSTRUKTUR I

TUGAS TERSTRUKTUR

1.  Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelomabang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitan dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul?

JAWAB:

Salah satu kelemahan dari teori atom Niels Bohr, yaitu tidak dapat menjelaskan mengapa elektron hanya boleh berada pada tingkat energi tertentu. Pertanyaan itu baru dapat dijelaskan setelah Louis de Broglie, seorang ahli fisika dari Perancis, mengemukakan gagasanya tentang gelombang materi.

Pada tahun 1924, Louis de Broglie, menjelaskan bahwa cahaya dapat berada dalam suasana tertentu yang terdiri dari partikel-partikel, kemungkinan berbentuk partikel pada suatu waktu sehingga untuk menghitung panjang gelombang satu partikel diperoleh:

Hipotesis de Broglie terbukti benar dengan ditemukannya sifat gelombang dari elektron. Elektron mempunyai sifat difraksi seperti halnya sinar–X. Sebagai akibat dari dualisme sifat elektron sebagai materi dan sebagai gelombang, maka lintasan elektron yang dikemukakan Bohr tidak dapat dibenarkan. Gelombang  tidak bergerak menurut suatu garis, melainkan menyebar pada suatu daerah tertentu.

Menurut model atom mekanika kuantum, gerakan elektron dalam mengelilingi inti atom memiliki sifat dualisme. Oleh karena gerakan elektron dalam mengelilingi inti memiliki sifat seperti gelombang maka persamaan gerak elektron dalam mengelilingi inti harus terkait dengan fungsi gelombang. Dengan kata lain, energi gerak (kinetik) elektron harus diungkapkan dalam bentuk persamaan fungsi gelombang.

Partikel yang bergerak memiliki sifat gelombang. Fakta yang mendukung teori ini adalah petir dan kilat. Pernahkan Anda mendengar bunyi petir dan melihat kilat ketika hujan turun? Manakah yang lebih dulu terjadi, kilat atau petir?

Kilat akan lebih dulu terjadi daripada petir. Kilat menunjukan sifat gelombang berbentuk cahaya, sedangkan petir menunjukan sifat pertikel berbentuk suara. Hipotesis de Broglie dibuktikan oleh C. Davidson an LH Giermer (Amerika Serikat) dan GP Thomas (Inggris).

Prinsip dualitas inilah menjadi titik pangkal berkembangnya mekanika kuantum oleh Erwin Schrodinge

 2.  Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi?

JAWAB:

Pada daerah sinar uv-sinar tampak hanya melibatkan transisi elektron dari p ke p* dan n ke p*, sehingga senyawa yang dapat menunjukkan sifat absortivitasnya pada daerah ini hanya senyawa-senyawa yang memiliki transisi elektron dari p ke p* dan n ke p* saja. Dimana senyawa-senyawa tersebut merupakan senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap dengan panjang gelombang (l) >200 nm atau dengan kata lain senyawa tersebut memiliki gugus kromofor.

Spektrum elektron suatu molekul adalah hasil transisi antara dua tingkat energi elektron pada molekul tersebut.

Menurut Teori Orbital Molekul ketika molekul tereksitasi oleh energi yang terserap (sinar UV-Tampak). Elektron akan mengalami promosi dari orbital bonding ke antibonding.

Jenis transisi elektronik:

Transisi σ—>σ*

Ikatan sigma merupakan ikatan yang sangat kuat sehingga dibutuhkan energi yang tinggi untuk dapat melakukan transisi ini.

Senyawa organik yang terbentuk dari ikatan sigma (ikatan tunggal) tidak menunjukkan absorpsi di daerah normal ultraviolet (200 – 400 nm).

Senyawa hidrokarbon seperti CH4 (metana), CH3-CH2-CH3 (propana) mengalami transisi ini.

Transisi n—>σ*

Transisi jenis ini terjadi pada senyawa heteroatom berikatan tunggal yang terikat dengan atom yang memiliki pasangan elektron bebas seperti atom oksigen (O), atom-atom halogen (F, Cl, Br, I), atom nitrogen (N) dan sebagainya.

Senyawa-senyawa organik yang mengalami transisi ini diantaranya adalah eter, alkohol, alkil halida, amina dan sebagainya.

Transisi π—>π*

Transisi jenis ini terjadi pada molekul hidrokarbon tak jenuh atau molekul yang memiliki ikatan rangkap.

Energi yang dibutuhkan untuk melakukan eksitasi lebih kecil dibandingkan transisi sebelumnya, sehingga transisi ini terjadi pada panjang gelombang yang lebih besar

Senyawa-senyawa organik yang mengalami transisi ini diantaranya adalah senyawa alkena dan alkuna.

Transisi n—>π*

Transisi ini terjadi pada senyawa tak jenuh yang berikatan dengan atom yang memiliki pasangan elektron bebas.

Senyawa organik yang mengalami transisi ini diantaranya adalah senyawaan karbonil (C=O), nitril (C=N).

Pada umumnya senyawa yang mempunyai transisi σ—>σ* mengabsorpsi cahaya pada panjang gelombang sekitar 150 nm

Senyawa yang mempunyai transisi σ—>σ*  dan n—>σ*  (kromofor tak terkonjugasi) mengabsorpsi cahaya pada panjang gelombang sekitar 200 nm

Senyawa yang mempunyai transisi π—>π* dan n—>π*   mengabsorpsi cahaya pada panjang gelombang daerah ultraviolet kuarsa (200 – 400 nm)

Panjang gelombang sinar ultraviolet-visible berkisar antara 200 – 400 nm. Maka senyawa yang dapat dideteksi oleh spektrofotometer UV-Vis adalah senyawa yang mempunyai transisi π—>π* dan             n–>π*

Intensitas absorpsi yang disebabkan oleh transisi n—>π*   lebih kuat 10 – 100 kali intensitas yang disebabkan oleh transisi π—>π*

RESUME III KIMIA ORGANIK 1

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

A.    ORBITAL HIBRID DARI NITROGEN DAN OKSIGEN

 Hibrid sp
Salah satu contoh orbital sp terjadi pada Berilium diklorida. Berilium mempunyai 4 orbital dan 2 elektron pada kulit terluar. Pada hibridisasi Berilium dijelaskan bahwa orbital 2s dan satu orbital 2p pada Be terhibridisasi menjadi 2 orbital hibrida sp dan orbital 2p yang tidak tribridisasi. Diagram hibridisasinya sebagai berikut :

Hibridisasi sp membentuk geometri linear dengan sudut 180°. Terjadi pada BeH2 dan BeCl2

Hibrid sp2
Salah satu contoh orbital hirbid sp2 diasumsikan terjadi pada Boron trifluorida. Boron mempunyai 4 orbital tapi hanya 3 eletron pada kulit terluar. Hibridisasi boron mengkombinasikan 2s dan 2 orbital 2p menjadi 3 orbital hybrid sp2 dan 1 orbital yang tidak mengalami hibridisasi. Skema hibridisasi Boron adalah sebagai berikut :

Orbital hybrid sp2 menjadi bentuk trigonal planar dengan sudut ikatan120°.

Hibrid sp3
Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH4), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Konfigurasi keadaan dasar karbon adalah 1s2 2s2 2px1 2py1 atau lebih mudah dilihat:

(Perhatikan bahwa orbital 1s memiliki energi lebih rendah dari orbital 2s, dan orbital 2s berenergi sedikit lebih rendah dari orbital-orbital 2p)
Teori ikatan valensi memprediksikan, berdasarkan pada keberadaan dua orbital p yang terisi setengah, bahwa C akan membentuk dua ikatan kovalen, yaitu CH2. Namun, metilena adalah molekul yang sangat reaktif, sehingga teori ikatan valensi saja tidak cukup untuk menjelaskan keberadaan CH4.
Lebih lanjut lagi, orbital-orbital keadaan dasar tidak bisa digunakan untuk berikatan dalam CH4. Walaupun eksitasi elektron 2s ke orbital 2p secara teori mengijinkan empat ikatan dan sesuai dengan teori ikatan valensi, hal ini berarti akan ada beberapa ikatan CH4 yang memiliki energi ikat yang berbeda oleh karena perbedaan arah tumpang tindih orbital. Gagasan ini telah dibuktikan salah secara eksperimen, setiap hidrogen pada CH4 dapat dilepaskan dari karbon dengan energi yang sama.
Untuk menjelaskan keberadaan molekul CH4 ini, maka teori hibridisasi digunakan. Langkah awal hibridisasi adalah eksitasi dari satu (atau lebih) elektron:

Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif.
Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid. Dalam kasus atom karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid sp3 menjadi

Pada CH4, empat orbital hibrid sp3 bertumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen, menghasilkan empat ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama, sehingga sesuai dengan pengamatan.

Menurut teori hibridisasi orbital, elektron-elektron valensi metana seharusnya memiliki tingkat energi yang sama, namun spektrum fotoelekronnya menunjukkan bahwa terdapat dua pita, satu pada 12,7 eV (satu pasangan elektron) dan satu pada 23 eV (tiga pasangan elektron). Ketidakkonsistenan ini dapat dijelaskan apabila kita menganggap adanya penggabungan orbital tambahan yang terjadi ketika orbital-orbital sp3 bergabung dengan 4 orbital hidrogen.

1.      HIBRIDA DARI NITROGEN

Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon,tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon.

Amonia, NH3, salah satu contoh molekul yang mengandung ikatan kovalen yang melibatkan atom nitrogen. Atom nitrogen memiliki konfigurasi ground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1, dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.

Ketika terdapat tiga elektron tak berpasangan mengisi orbital 2p, ini memungkinkan orbital 1s dari hidrogen untuk overlap dengan orbital 2p tersebut membentuk ikatan sigma. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.30, mendekati sudut tetrahedral (109.50). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya. Pada hibridisasi sp3, satu orbital sp3 diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3 diisi masingmasing satu elektron.

Ikatan sigma terbentuk dari overlap orbital hibrida sp3 yang tidak berpasangan tersebut dengan orbital 1s dari hidrogen menghasilkan molekul ammonia. Dengan demikian, ammonia memiliki bentuk geometri tetrahedral yang mirip dengan metana.

Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).

2.   HIBRIDA DARI OKSIGEN

Oksigen adalah unsur ketiga terbanyak yang ditemukan berlimpah di matahari, dan memainkan peranan dalam siklus karbon-nitrogen, yahkni proses yang diduga menjadi sumber energi di matahari dan bintang-bintang. Oksigen dalam kondisi tereksitasi memberikan warna merah terang dan kuning-hijau pada Aurora Borealis.

Oksigen merupakan unsur gas, menyusun 21% volume atmosfer dan diperoleh dengan pencairan dan penyulingan bertingkat. Atmosfer Mars mengandung oksigen sekitar 0.15%. dalam bentuk unsur dan senyawa, oksigen mencapai kandungan 49.2% berat pada lapisan kerak bumi. Sekitar dua pertiga tubuh manusia dan sembilan persepuluh air adalah oksigen.

A.    IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI

Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sistem konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital-p secara paralel. Sebagai contohnya, furan adalah cincin beranggota lima dengan dua ikatan ganda yang bergantian dan satu atom oksigen pada posisi 1. Oksigen memiliki satu pasangan menyendiri elektron yang terisi pada orbital p, sehingga berkonjugasi dengan orbital p karbon dan membentuk konjugasi cincin beranggota lima. Keberadaan nitrogen pada cincin ataupun gugus α pada cincin seperti gugus karbonil, gugus imina, gugus vinil, dan anion pula dapat menjadi sumber orbital p yang akan membentuk konjugasi.

Sistem konjugasi memiliki sifat-sifat khas yang menyebabkan molekul tersebut memiliki warna. Banyak pigmen memiliki sistem elektron berkonjugasi. Contohnya adalah beta karoten yang memiliki rantai hidrokarbon berkonjugasi, mengakibatkan warna molekul ini berwarna oranye cerah. Ketika satu elektron dalam sistem tersebut menyerap foton pada panjang gelombang yang tepat, ia dapat dipromosikan ke aras energi yang lebih tinggi. Kebanyakan transisi elektron ini terjadi pada elektron orbital p ke orbital anti-ikat p (π ke π^*), tetapi elektron non-ikat juga dapat dipromosikan (n ke π^*). Sistem konjugasi dengan ikatan ganda berkonjugasi yang kurang dari delapan hanya dapat menyerap gelombang di sekitar daaerah ultraviolt, sehingga ia akan tampak tak berwarna. Dengan penambahan ikatan ganda, sistem tersebut akan menyerap foton dari gelombang yang lebih panjang, sehingga warna senyawa akan tampak kuning sampai dengan merah. Senyawa yang berwarna biru ataupun hijau umumnya tidak hanya bergantung pada sistem konjugasi untuk menampilkan warna tersebut.

B.     BENZENA DAN RESONANSI

Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

RESUME II KIMIA ORGANIK

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

A.    SIFAT GELOMBANG

De Broglie kemudian mencocokkan elektron pada persamaan momentum dan panjang gelombang foton buatan Einstein. Hasilnya h=pλ. λ (panjang gelombang) ini ternyata tidak berlaku pada elektron dan gelombang saja, tapi pada seluruh benda di alam semesta. De Broglie tidak sembarangan dalam menyusun teorinya ini, dia mendasarkannya pada Teori Relativitas Khusus Einstein.

Dengan teorinya ini, De Broglie berhasil memecahkan semua kebimbangan dalam fisika modern, kebingungan antara sifat gelombang dan sifat partikel benda. Dengan teori De Broglie ini, dia berhasil menjelaskan dualisme sifat cahaya. Cahaya memiliki sifat partikel, tapi cahaya juga memiliki sifat gelombang. Lebih jauh lagi, elektron juga demikian. Elektron punya sifat partikel, dan mungkin elektron juga punya sifat gelombang.

Tapi waktu itu teori De Broglie dianggap lalu begitu saja, karena tidak ada percobaan yang bisa membuktikannya. Barulah tiga tahun setelahnya, tahun 1927, teori De Broglie terbukti kebenarannya lewat percobaan. Dua orang fisikawan Amerika, Clinton Joseph Davisson (1881-1958) dan Lester Herbert Germer (1896-1971) membuktikan teori itu dengan percobaan lempengan nikel.

B.     ORBITAL IKATAN DAN ANTI IKATAN

Teori orbital molekul adalah teori yang menjelaskan ikatan kimia  melalui diagram orbital molekul. Sifat magnet dan sifat-sifat molekul dapat dengan mudah dijelaskan dengan menggunakan pendekatan mekanika kuantum lain yang disebut dengan teori orbital molekul. Salah satu contohnya teori orbital molekul dapat menjelaskan sifat paramagnetismedari molekul O₂ sesuai hasil percobaan, bahwa oksigen bersifat paramagnetik dengan dua elektron tidak berpasangan dan bukan diamagnetik seperti yang dijelaskan dengan menggunakan teori ikatan valensi. Temuan ini membuktikan adanya kekurangan mendasar dalam teori ikatan valensi. Teori orbital molekul menggambarkan ikatan kovalen melalui istilah orbital molekul yang dihasilkan dari interaksi orbital orbital atom dari atom yang berikatan dengan molekul secara keseluruhan. Seperti halnya untuk menjelaskan sifat-sifat ion kompleks, teori orbital molekul juga dapat dijadikan pendekatan yang baik karena teori orbital molekul dapat menjelaskan fakta bahwa ikatan anatara ion logam dan ligan bukan hanya merupakan ikatan ion yang murni tetapi juga terdapat ikatan kovalen pada ion atau senyawa kompleks. Perkembangan teori orbital molekul pada mulanya dipelopori oleh Robert Sanderson Mulliken dan Friedrich Hund pada tahun 1928.

Menurut teori orbital molekul, orbital molekul dihasilkan dari interaksi antara dua atau lebih orbital atom. Terjadinya tumpang tidih suatu orbital mengarah pada pembentukan dua orbital atom : satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul antiikatan. Orbital molekul ikatan (bonding molecular orbital) memiliki energi yang lebih rendah dan kestabilan yang lebih besar dibandingkan dengan orbital atom pembentuknya. Orbital molekul antiikatan (antibonding molecular orbital) memiliki energi yang lebih tinggi dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan dengan orbital-orbital atom pembentuknya.

C.     ORBITAL HIBRIDA KARBON

Dalam kimia , hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuahmolekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi. Walaupun kadang-kadang diajarkan bersamaan dengan teori VSEPR, teori ikatan valensi dan hibridisasi sebenarnya tidak ada hubungannya sama sekali dengan teori VSEPR.

Hibrid sp³

Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH₄), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Konfigurasi keadaan dasar karbon adalah 1s² 2s² 2p_x¹ 2p_y¹ atau lebih mudah dilihat:

{\displaystyle C\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \downarrow }{2s}}\;{\frac {\uparrow \,}{2p_{x}}}\;{\frac {\uparrow \,}{2p_{y}}}\;{\frac {\,\,}{2p_{z}}}}(Perhatikan bahwa orbital 1s memiliki energi lebih rendah dari orbital 2s, dan orbital 2s berenergi sedikit lebih rendah dari orbital-orbital 2p)

Teori ikatan valensi memprediksikan, berdasarkan pada keberadaan dua orbital p yang terisi setengah, bahwa C akan membentuk dua ikatan kovalen, yaitu CH₂. Namun,metilena adalah molekul yang sangat reaktif (lihat pula: karbena), sehingga teori ikatan valensi saja tidak cukup untuk menjelaskan keberadaan CH₄.

Lebih lanjut lagi, orbital-orbital keadaan dasar tidak bisa digunakan untuk berikatan dalam CH₄. Walaupun eksitasi elektron 2s ke orbital 2p secara teori mengizinkan empat ikatan dan sesuai dengan teori ikatan valensi (adalah benar untuk O₂), hal ini berarti akan ada beberapa ikatan CH₄ yang memiliki energi ikat yang berbeda oleh karena perbedaan aras tumpang tindih orbital. Gagasan ini telah dibuktikan salah secara eksperimen, setiap hidrogen pada CH₄ dapat dilepaskan dari karbon dengan energi yang sama.

Untuk menjelaskan keberadaan molekul CH₄ ini, maka teori hibridisasi digunakan. Langkah awal hibridisasi adalah eksitasi dari satu (atau lebih) elektron:

{\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{2s}}\;{\frac {\uparrow \,}{2p_{x}}}{\frac {\uparrow \,}{2p_{y}}}{\frac {\uparrow \,}{2p_{z}}}}Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif.

Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid. Dalam kasus atom karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s (orbital inti hampir tidak pernah terlibat dalam ikatan) "bergabung" dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid sp³ (dibaca s-p-tiga) menjadi

{\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}}Pada CH₄, empat orbital hibrid sp³ bertumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen, menghasilkan empat ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama, sehingga sesuai dengan pengamatan.

Sebuah pandangan alternatifnya adalah dengan memandang karbon sebagai anion C⁴⁻. Dalam kasus ini, semua orbital karbon terisi:

{\displaystyle C^{4-}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \downarrow }{2s}}\;{\frac {\uparrow \downarrow }{2p_{x}}}{\frac {\uparrow \downarrow }{2p_{y}}}{\frac {\uparrow \downarrow }{2p_{z}}}}Jika kita menrekombinasi orbital-orbital ini dengan orbital-s 4 hidrogen (4 proton, H⁺) dan mengijinkan pemisahan maksimum antara 4 hidrogen (yakni tetrahedal), maka kita bisa melihat bahwa pada setiap orientasi orbital-orbital p, sebuah hidrogen tunggal akan bertumpang tindih sebesar 25% dengan orbital-s C dan 75% dengan tiga orbital-p C. HaL ini sama dengan persentase relatif antara s dan p dari orbital hibrid sp³ (25% s dan 75% p).

Menurut teori hibridisasi orbital, elektron-elektron valensi metana seharusnya memiliki tingkat energi yang sama, namun spektrum fotoelekronnya ^[3] menunjukkan bahwa terdapat dua pita, satu pada 12,7 eV (satu pasangan elektron) dan saty pada 23 eV (tiga pasangan elektron). Ketidakkonsistenan ini dapat dijelaskan apabila kita menganggap adanya penggabungan orbital tambahan yang terjadi ketika orbital-orbital sp³ bergabung dengan 4 orbital hidrogen.

Hibrid sp²

Senyawa karbon ataupun molekul lainnya dapat dijelaskan seperti yang dijelaskan pada metana. Misalnya etilena (C₂H₄) yang memiliki ikatan rangkap dua di antara karbon-karbonnya. Struktur Kekule metilena akan tampak seperti:

Ethene Lewis Structure. Each C bonded to two hydrogens and one double bond between them.

Karbon akan melakukan hibridisasi sp² karena orbtial-orbital hibrid hanya akan membentuk ikatan sigma dan satu ikatan pi seperti yang disyaratkan untuk ikatan rangkap dua di antara karbon-karbon. Ikatan hidrogen-karbon memiliki panjang dan kuat ikat yang sama. Hal ini sesuai dengan data percobaan.

Dalam hibridisasi sp², orbital 2s hanya bergabung dengan dua orbital 2p:

{\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}{\frac {\uparrow \,}{p}}}membentuk 3 orbital sp² dengan satu orbital p tersisa. Dalam etilena, dua atom karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua orbital sp²karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp² yang bersudut 120°. Ikatan pi antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh tumpang tindih 2p-2p (namun, ikatan pi boleh terjadi maupun tidak).

Jumlah huruf p tidaklah seperlunya terbatas pada bilangan bulat, yakni hibridisasi seperti sp^2.5 juga dapat terjadi. Dalam kasus ini, geometri orbital terdistorsi dari yang seharusnya. Sebagai contoh, seperti yang dinyatakan dalam kaidah Bent, sebuah ikatan cenderung untuk memiliki huruf-p yang lebih banyak ketika ditujukan ke substituen yang lebih elektronegatif.

Hibrid sp

Ikatan kimia dalam senyawa seperti alkuna dengan ikatan rangkap tiga dijelaskan dengan hibridisasi sp.

{\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp}}{\frac {\uparrow \,}{p}}{\frac {\uparrow \,}{p}}}Dalam model ini, orbital 2s hanya bergabung dengan satu orbital-p, menghasilkan dua orbital sp dan menyisakan dua orbital p. Ikatan kimia dalam asetilena (etuna) terdiri dari tumpang tindih sp-sp antara dua atom karbon membentuk ikatan sigma, dan dua ikatan pi tambahan yang dibentuk oleh tumpang tindih p-p. Setiap karbon juga berikatan dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp bersudut 180°.